(1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enol | 189104-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enol
• 英文别名: (1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 189104-95-8
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₂Si
• 分子量: 340.277
• InChiKey: NIZIJIRBRVLJMX-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-卤代-5'-降碳环核苷膦酸酯的合成作为有效的抗HIV药物

  摘要：

  描述了3'-卤代（碘和氟）5'-降碳环核苷膦酸酯的合成和抗病毒评价。没有观察到针对寨卡病毒，登革热病毒2，HSV-1，HSV-2和基孔肯雅病毒的抗病毒活性。相反，某些合成的化合物是有效的HIV-1复制抑制剂，与（R）-PMPA相比，没有伴随的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  3'-卤代-5'-降碳环核苷膦酸酯的合成作为有效的抗HIV药物

  摘要：

  描述了3'-卤代（碘和氟）5'-降碳环核苷膦酸酯的合成和抗病毒评价。没有观察到针对寨卡病毒，登革热病毒2，HSV-1，HSV-2和基孔肯雅病毒的抗病毒活性。相反，某些合成的化合物是有效的HIV-1复制抑制剂，与（R）-PMPA相比，没有伴随的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.038

文献信息

• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。
• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin Based on a Rh-Catalyzed C–H Amination
  作者：Keisuke Takahashi、Daisuke Yamaguchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol300431n

  日期：2012.3.16

  A total synthesis of (−)-kaitocephalin, an ionotropic glutamate receptor antagonist, is accomplished in highly stereocontrolled manner via Overman rearrangement, rhodium-catalyzed benzylic C–H amination, pyrrolidine formation involving nucleophilic opening of a cyclic sulfamate, and rhodium-catalyzed allylic C–H amination as key steps.

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。