ethyl 6-(2,4-di-O-benzylidene-D-erytronoyl)-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1201090-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 6-(2,4-di-O-benzylidene-D-erytronoyl)-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbonyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1201090-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 443.48
• InChiKey: VEJQRRRHSHRSGQ-SOIKWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylaminomethylene-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 、 ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到ethyl 6-(2,4-di-O-benzylidene-D-erytronoyl)-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推拉功能化脱氧吡喃糖苷糖的退火和环转化

  摘要：

  (E)-3-氨基亚甲基-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 5 与取代的 5-aminopyrazoles 反应得到吡喃烷化的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 8. 相应的 (E) 的处理)-2-氨基亚甲基-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 6 与 5-aminopyrazoles 和 (benzimidazol-2-yl) 乙腈在环转化过程中产生 D-erythronoyl-pyrazolo[1,5-a] pyrimidine-3-carbonic acid 衍生物 10 和 D-erythronoyl-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile (12)，分别是推拉功能化的脱氧吡喃糖苷糖的图形摘要编环和环转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0613