4-fluorophenol-2,6-d₂ | 25419-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-fluorophenol-2,6-d₂
• 英文别名: 2,6-dideuterio-4-fluoro-phenol
• CAS: 25419-16-3
• 化学式: C₆H₅FO
• 分子量: 114.088
• InChiKey: RHMPLDJJXGPMEX-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 4-fluorophenol-2,6-d₂
  参考文献：
  名称：

  二次氘同位素对羧酸和酚酸度的影响

  摘要：

  二次氘同位素效应 (IE) 对酸度的影响已通过适用于同位素体混合物的 NMR 滴定方法准确测量。氘化肯定会降低羧酸和酚类的酸度，每 D 的 DeltapK 最多降低 0.031。对于脂肪酸，正如预期的那样，随着氘化位点与 OH 的距离越来越远，IEs 降低，但令人惊讶的结果是 IEs随着氘化位点从邻位移动到间位到对位，苯酚和苯甲酸中的 实验数据得到了从头计算的支持，然而，这大大高估了 IE。差异似乎不是由于溶剂化。IE 起源于同位素敏感振动，其频率和零点能量在去质子化时降低。在最简单的情况下，甲酸盐，关键振动可以被识别为 CH 拉伸，它被氧孤对的离域削弱。对于芳香酸，离域不能解释来自邻、间和对氘的 IE 的近乎恒定性，但观察到的 IE 与计算的振动频率和电子密度一致。此外，频率分析解释 IE 的能力是反对归纳起源的证据。

  DOI：

  10.1021/ja069103t

文献信息

• Ortho-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Phenols and Benzyl Alcohols by Mesoionic Carbene-Iridium Catalyst
  作者：Liang-Liang Zhao、Yixin Wu、Shiqing Huang、Zengyu Zhang、Wei Liu、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03685

  日期：2021.12.3

  Hydrogen isotope exchange reactions of phenols and benzyl alcohols have been achieved by a mesoionic carbene-iridium catalyst with high ortho selectivity and high functional group tolerance. Control experiments indicated that acetate is crucial to realize the ortho selectivity, whereas density functional theory calculations supported an outer-sphere direction with hydrogen bonding between acetate and

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。