adenosine 5'-monophosphate bis(tetra-n-butylammonium) salt | 52994-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-monophosphate bis(tetra-n-butylammonium) salt
• 英文别名: bis(tetrabutylammonium) 5'-adenosine monophosphate；bis(tetrabutylammonium) salz of AMP；AMP bis(tetra-n-butylammonium salt)；[TBA]2[AMP]；AMP tetra-n-butylammonium salt
• CAS: 52994-19-1；133473-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P*2C₁₆H₃₆N
• 分子量: 830.145
• InChiKey: DTGCTISGFFLUJU-LPEHXXKESA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  191.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-monophosphate bis(tetra-n-butylammonium) salt 在 ¹⁸O₂–bis(4-acetoxybenzyl)diisopropyl-P-amidite 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到C₂₀H₂₄N₁₀O₁₅⁽¹⁸⁾OP₃^(3-)*3Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  18O-亚磷酰胺家族可实现多种代谢物的稳定同位素磷酸盐标记**

  摘要：

  18 O 2 -亚磷酰胺家族有助于以克级合成各种同位素纯18 O 标记的磷酸盐产品，如核苷酸、磷酸肌醇、多磷酸盐和 DNA。使用毛细管电泳电喷雾电离三重四极杆质谱法对生物基质中的各种代谢物进行归属，强调了这18 种O-天然产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202112457
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-<β-(S)-(16)O,(17)O,(18)O>diphosphate tris(tetra-n-butylammonium) salt 在 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 adenosine 5'-monophosphate bis(tetra-n-butylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  磷酸从 5'-二磷酸腺苷转移到乙腈中的醇的立体化学过程以及单体偏磷酸酯的可能作用

  摘要：

  磷酸化 du benzyloxy-2 propanol-1 par le trianion 衍生 de l'adenosine diphosphate-5'

  DOI：

  10.1021/ja00266a030

文献信息

• Nucleoside Tetra- and Pentaphosphates Prepared Using a Tetraphosphorylation Reagent Are Potent Inhibitors of Ribonuclease A
  作者：Scott M. Shepard、Ian W. Windsor、Ronald T. Raines、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/jacs.9b09760

  日期：2019.11.20

  synthesized from an activated tetrametaphosphate ([PPN]2[P4O11], [PPN]2[1], PPN = bis(triphenylphosphine)iminium) and subsequently tested for inhibition of the enzymatic activity of ribonuclease A (RNase A). Reagent [PPN]2[1] reacts with unprotected uridine and adenosine in the presence of a base under anhydrous conditions to give nucleoside tetrametaphosphates. Ring opening of these intermediates

  腺苷和尿苷 5'-四和 5'-五磷酸盐由活化的四偏磷酸盐（[PPN]2[P4O11]、[PPN]2[1]、PPN = 双（三苯基膦）亚胺）合成，随后测试其抑制核糖核酸酶 A (RNase A) 的酶活性。试剂 [PPN]2[1] 在碱存在下在无水条件下与未保护的尿苷和腺苷反应，生成核苷四偏磷酸。这些中间体与四丁基氢氧化铵 ([TBA][OH]) 的开环从起始核苷中分别以 92% 和 85% 的产率产生腺苷和尿苷四磷酸酯（p4A、p4U）。用 AMP 或 UMP 处理 ([PPN]2[1]) 产生具有有限水性稳定性的核苷-单磷酸四偏磷酸盐（cp4pA、cp4pU）。这些超磷酸盐用 [TBA][OH] 开环产生 p5A 和 p5U，AMP 和 UMP 的产率分别为 58% 和 70%。我们将无机和核苷结合的线性和环状低聚磷酸盐表征为 RNase A 的竞争性抑制剂。增加线性和环状无机低聚磷酸盐的链长可提高结合亲和力。将腺苷
• Sulfonyl Imidazolium Salts as Reagents for the Rapid and Efficient Synthesis of Nucleoside Polyphosphates and Their Conjugates
  作者：Samy Mohamady、Ahmed Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol203178k

  日期：2012.1.6

  A procedure for the synthesis of nucleoside polyphosphates and their conjugates using sulfonylimidazolium salts as key reagents is described. The procedure is rapid and high yielding, does not require prior protection and subsequent deprotection of the donors or acceptors, and can be used to activate nucleoside mono-, di- and triphosphates, and a wide variety of acceptors and donors can be used.

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。
• Stabilized Molecular Diphosphorus Pentoxide, P₂O₅L₂ (L = <i>N</i>-Donor Base), in the Synthesis of Condensed Phosphate–Organic Molecule Conjugates
  作者：Kevin Qian、Scott M. Shepard、Tiansi Xin、Gyeongjin Park、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/jacs.3c00211

  日期：2023.3.22

  Commercial phosphorus pentoxide reacts with some N-donor bases to give the adducts P2O5L2 and P4O10L3 (L = DABCO, pyridine, 4-tert-butylpyridine). The DABCO adducts were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. It is proposed that P2O5L2 and P4O10L3 undergo interconversion through a “phosphate-walk” mechanism, which was evaluated using DFT calculations. P2O5(pyridine)2 (1) efficiently

  商用五氧化二磷与一些N-供体碱反应生成加合物 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3（L = DABCO、吡啶、4-叔丁基吡啶）。DABCO 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征。提出 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3通过“磷酸盐行走”机制进行相互转化，该机制使用 DFT 计算进行了评估。P 2 O 5 (吡啶) 2 (1 ) 有效地将单体五氧化二磷转移至磷氧阴离子亲核试剂，产生取代的三偏磷酸盐和环膦酸二磷酸盐 (P 3 O 8 R) 2– (R 1 = 核苷基、磷酰基、烷基、芳基、乙烯基、炔基、H、F) . 这些化合物的水解开环形成线性衍生物[R 1 (PO 3 ) 2 PO 3 H] 3–，亲核开环生成线性双取代的[R 1 (PO 3 ) 2 PO 2 R 2 ] 3–化合物。
• Stereoselective Assembly of Hydrogen‐Bonded Anionic Cages Dictated by Organophosphate‐Based Chiral Nodes
  作者：Wei Zuo、Yu Tao、Zhipeng Luo、Anyang Li、Shanshan Wang、Xinrui Qiao、Fen Ma、Chuandong Jia

  DOI：10.1002/anie.202300470

  日期：2023.3.13

  Organophosphates are critically involved in biological signal transduction, and they can play a similar role in supramolecular systems. Organophosphates have now been utilized as chiral nodes to transfer asymmetry information to hydrogen-bonded anionic cages, with the supramolecular chirality readily modulated by encapsulated achiral guests, temperature, and protonation/deprotonation of the anions

  有机磷酸盐在生物信号转导中起着关键作用，它们在超分子系统中可以发挥类似的作用。有机磷酸酯现在已被用作手性节点，将不对称信息转移到氢键阴离子笼中，超分子手性很容易通过包封的非手性客体、温度和阴离子的质子化/去质子化来调节。
• Non‐Hydrolysable Analogues of Cyclic and Branched Condensed Phosphates: Chemistry and Chemical Proteomics
  作者：Tobias Dürr‐Mayer、Andrea Schmidt、Stefan Wiesler、Tamara Huck、Andreas Mayer、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/chem.202302400

  日期：2023.11.24

  A chemical proteomics approach for non-linear polyphosphates: Pull-down probes of non-hydrolysable analogues of cyclic and branched condensed phosphates, called meta- and ultraphosphonates, were developed to explore the elusive interactome of meta- and ultraphosphates. Application to yeast cell extracts provided datasets of potential interactors. In addition, condensation reactions of meta- and ultraphosphonates

  非线性多磷酸盐的化学蛋白质组学方法：开发了环状和支链缩合磷酸盐的不可水解类似物（称为偏磷酸盐和超磷酸盐）的下拉探针，以探索偏磷酸盐和超磷酸盐难以捉摸的相互作用组。酵母细胞提取物的应用提供了潜在相互作用物的数据集。此外，本工作还研究了偏磷酸盐和超磷酸盐的缩合反应。