2-Hydroxy-3-methyl-4-methoxyphenyl benzyl ketone | 87538-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methyl-4-methoxyphenyl benzyl ketone
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-3-methyl-4-methoxyphenyl ketone；4-methoxy-2-hydroxy-3-methyldeoxybenzoin；2-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-deoxybenzoin；2-Hydroxy-4-methoxy-3-methyl-desoxybenzoin；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 87538-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RSZBZTREHKMPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110–111°C
• 沸点：
  423.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methyl-4-methoxyphenyl benzyl ketone 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用二甲亚砜/氢氧化钾将邻羟基苯基苄基酮轻松氧化为不对称苯甲

  摘要：

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86282-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Hydroxy-3-methyl-4-methoxyphenyl benzyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, selective cytotoxicities and probable mechanism of action of 7-methoxy-3-arylflavone-8-acetic acids

  摘要：

  Thirteen new analogues of flavone-8-acetic acid, that is, compounds 10a-m bearing a methoxy group at the 7-position and diverse subsitiuents on the benzene ring at the 2- and 3-positions of flavone nucleus, were synthesized and evaluated for their direct antiproliferative effects on two human tumor cell lines and for their indirect antiproliferative activities in the transwell co-culture system. The results indicated that most of compounds 10a-m showed moderate direct cytotoxicities. Among them, compound 10i exhibited higher direct cytotoxicity and selectivity for both cell lines over BJ human foreskin fibroblast cells than 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA). Interestingly, compared with DMXAA, compound 10e showed comparable indirect cytotoxicity and higher selectivity. In addition, compound 10e was found to be able to induce tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) production in human peripheral blood mononuclear cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.042

文献信息

• Shah; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 32,34
  作者：Shah、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Jain, P. K.; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 51 - 58
  作者：Jain, P. K.、Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Pinkey; Jain, Pramod K.; Grover, Surinder K., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 355 - 358
  作者：Pinkey、Jain, Pramod K.、Grover, Surinder K.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA, S.;JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3401-3402
  作者：SAXENA, S.、JAIN, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN,, PINKEY, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 1, 51-58
  作者：JAIN,, PINKEY, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——