2-(phenylethynyl)-5-methoxybenzoxazole | 1269217-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-5-methoxybenzoxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1269217-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: MHIPCRYABKOXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(methylthio)-1,3-benzoxazole 、 苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(phenylethynyl)-5-methoxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚和末端炔烃之间的Sonogashira交叉偶联反应方便地合成2-炔基苯并恶唑

  摘要：

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.001

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Heterocycles with Terminal Alkynes under Air Conditions
  作者：Seok Hwan Kim、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200154s

  日期：2011.3.18

  Pd-Catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes was developed via simultaneous activation of both heterocyclic sp(2) C-H and alkynyl sp C-H bonds. The choice of palladium catalyst source and external base resulted in being important factors for performing the reaction with high efficiency and selectivity, and air was successfully utilized as an environmental oxidant in the present alkynylation procedure.