methyl 5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate | 384365-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• CAS: 384365-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HWAOZFBQSIAOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 6-bromo-2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Krawiecka, Mariola; Kuran, Bozena; Kossakowski, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1055 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-Methyl-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到methyl 5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Krawiecka, Mariola; Kuran, Bozena; Kossakowski, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1055 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of paeoveitol D derivatives as new melatonin receptor agonists with antidepressant activities
  作者：Tian-Ze Li、Jing Hu、Jin-Jin Sun、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Shu-Bai Liu、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/d2md00156j

  日期：——

  displayed activity on MT1 and MT2 receptors with agonistic ratios of 57.5% and 51.6% at a concentration of 1 mM. To explore the structure–activity relationships, 34 paeoveitol D derivatives were synthesized and evaluated for their MT1 and MT2 agonistic activities using the Fluo-8 calcium assay. Among them, 16 and 18 derivatives increased agonistic activities on the MT1 and MT2 receptors, respectively

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。
• Formylation of 5-hydroxybenzofuran derivatives and synthesis of furo-[3,2-f]coumarins based on them*
  作者：M. S. Frasinyuk、S. P. Bondarenko、O. V. Shablykina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-011-0886-x

  日期：2011.12

  The formylation of esters of 5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid has been studied. The interaction of the synthesized aldehydes with esters of beta-keto acids and hetarylacetonitriles gave furo[3,2-f]coumarin-1-carboxylic acids derivatives.