(2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide | 148472-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide
• CAS: 148472-69-9
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₅
• 分子量: 594.751
• InChiKey: VCMBRXJGSGQENE-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,4-diamino-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-3-benzyl-4-hydroxy-5-(1-naphthylmethyl)-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2