(R)-(+)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthacenecarboxylic acid | 70526-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthacenecarboxylic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-2-carboxylic acid
• CAS: 70526-29-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: MSULRBYJMNYNBY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthacenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-脱甲氧蒽环酮、(±)-和(R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧道霉素酮的关键合成中间体的简单有效合成

  摘要：

  发现 (±)-2,5,12-Trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione-2- 羧酸通过用 N,N'-连续处理很容易得到外消旋的标题化合物在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下羰基二咪唑和甲基溴化镁。相同的反应方案也可以由光学拆分产生的 (R)-羧酸提供光学纯的标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.57

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Optically Active (+)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：Yoshikazu Kimura、Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.415

  日期：1986.2

  acid was found to be cleanly resolved by forming a salt with (−)-N-methylephedrine, furnishing optically pure (R)-carboxylic acid. Successive treatments of the (R)-carboxylic acid with N,N′-carbonyldiimidazole and methylmagnesium bromide in the presence of trimethylsilyl triflate readily produced optically pure (R)-(−)-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone, the key synthetic intermediate of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，
• Jew,S.-S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2351 - 2362
  作者：Jew,S.-S. et al.

  DOI：——

  日期：——