chloroethyne,zinc | 37008-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: chloroethyne,zinc
• 英文别名: ethynylzinc chloride
• CAS: 37008-61-0
• 化学式: C₂HClZn
• 分子量: 125.873
• InChiKey: OICGZWCIGLUUAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroethyne,zinc 、 (E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  端烯酸H核的合成研究

  摘要：

  在 CuBr·SMe2 催化体系的存在下，这是一种非常简单有效的方法，用于从容易且大量可用的 3-butyn-1-ol 开始，以五个线性步骤合成端茚酸核心的关键前体。总产率为 40%。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2326-y
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 乙炔基溴化镁 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chloroethyne,zinc
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷的1,3-双官能团通过硼酸酯络合物的1,2-金属盐重排。

  摘要：

  1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）是对位取代的芳环的重要生物等排体。通往这些结构的最直接途径是通过[1.1.1]丙炔的多组分开环反应。然而，与这些转化相关的挑战意味着双官能化的BCP更通常是通过与BCP-卤化物中间体的多步反应序列制备的。在本文中，我们报道了[1.1.1]丙炔的三和四组分1,3-双官能团与有机金属试剂，有机硼酸酯和各种亲电试剂的关系。通过用硼酸酯捕​​获中间体BCP金属物种以形成硼酸酯络合物来实现此过程，硼酸酯络合物是通用中间体，其亲电试剂诱导的1,2-金属酸盐重排化学能够实现广泛的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201914875

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• CITU: A Peptide and Decarboxylative Coupling Reagent
  作者：Justine N. deGruyter、Lara R. Malins、Laurin Wimmer、Khalyd J. Clay、Javier Lopez-Ogalla、Tian Qin、Josep Cornella、Zhiqing Liu、Guanda Che、Denghui Bao、Jason M. Stevens、Jennifer X. Qiao、Martin P. Allen、Michael A. Poss、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03121

  日期：2017.11.17

  Tetrachloro-N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (CITU) is disclosed as a convenient and economical reagent for both acylation and decarboxylative cross-coupling chemistries. Within the former set of reactions, CITU displays reactivity similar to that of common coupling reagents, but with increased safety and reduced cost. Within the latter, increased yields, more rapid conversion, and a

  四Ç hloro- Ñ -hydroxyphthal我酰胺吨etramethyl ù ronium六氟磷酸盐（CITU）中公开了作为用于既酰化和脱羧交叉偶联化学方便和经济的试剂。在前一组反应中，CITU显示出与普通偶联剂相似的反应性，但具有更高的安全性并降低了成本。在后者中，在一系列报道的脱羧转化中，可能增加产率，更快地转化和简化程序。
• Synthesis of Polyphenylenes and Polynaphthalenes by Thermolysis of Enediynes and Dialkynylbenzenes
  作者：Jens A. John、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00090a066

  日期：1994.6

  Abstract : Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylbenzenes using Pd- or Pd/Cu-catalyzed cross coupling procedures. The products were then thermalized, generally in benzene, to afford the corresponding poly(p-phenylene)s and poly(1,4-naphthalene)s. Thirteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1-Alkylseleno-1-alkenes by Ni-Catalyzed Coupling Reaction of (Z)-Dialkylselenoethenes with Organozinc Halides
  作者：Xian Huang、Ai Ming Sun

  DOI：10.1080/00397919708004142

  日期：1997.8

  (Z)-Dialkylselenoethenes 2, prepared conveniently from the hydrozirconation of dialkylselenoacetylenes 1 with Cp2Zr (H) Cl in THF followed by protonolysis, react readily at − 10°C in THF with organozinc halides in the presence of a catalytic amount of NiCl2 (dppe) to give (Z)-1-alkylseleno-1-alkenes 3 with retention of the configuration.

  摘要 (Z)-二烷基硒代乙烯 2，由二烷基硒代乙炔 1 与 Cp2Zr (H) Cl 在 THF 中的氢锆化和质子分解方便地制备，在 - 10°C 下在 THF 中与有机锌卤化物在催化量的 NiCl2 存在下很容易反应（ dppe) 得到 (Z)-1-烷基硒基-1-烯烃 3 并保留构型。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Trisubstituted Olefins via Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexander Arefolov、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016486l

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A highly flexible and stereoselective protocol for the synthesis of branched (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been developed. The key steps are hydrozirconation-iodination of (1-alkynyl)trimethylsilane followed by Negishi-type cross-coupling. The resultant (Z)-vinyl silane is iododesilylated and subjected to a second cross-coupling reaction to give the trisubstituted olefin

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。