21-iodocortisone | 5758-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-iodocortisone
• 英文别名: 17-hydroxy-21-iodo-pregn-4-ene-3,11,20-trione；17-Hydroxy-21-jod-pregn-4-en-3,11,20-trion；21-Ioddeoxycortison；Cortison-21-iodid；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-iodoacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 5758-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₄
• 分子量: 470.347
• InChiKey: OSXHVHGXHZDSRI-ZPOLXVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-iodocortisone 在 sodium iodide 、 苯 作用下， 生成 21-(benzyloxy-hydroxy-phosphoryloxy)-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cortisone-21 Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a034
• 作为产物：
  描述：

  21-p-toluenesulfonate of 17α,21-dihydroxy-4-pregnene-3,11,20-trione 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 21-iodocortisone
  参考文献：
  名称：

  Borrevang, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 587,593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleoside conjugates. 6. Synthesis and comparison of antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of corticosteroids and selected lipophilic alcohols
  作者：Chung I. Hong、Alan J. Kirisits、Alexander Nechaev、David J. Buchheit、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00380a004

  日期：1985.2

  ara-CMP alkyl esters (7a-e), given ip to the L1210 leukemic mice, were found to be toxic and ineffective. However, ara-CDP hexadecyl ester (9a) showed marginal activity (ILS, 38%). These preliminary results support the thesis that the ara-C conjugates of this type may require a lipophilic and naturally occurring moiety for improved efficacy.

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP
• Mikhal'chuk, A. L.; Pschenichnyi, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1479 - 1485
  作者：Mikhal'chuk, A. L.、Pschenichnyi, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Takamura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 604 - 612
  作者：Takamura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• delta4-11-oxygenated-pregnene-17alpha, 21-diol-3, 20-dione 21-phosphate and salts thereof
  申请人：MERCK &

  公开号：US02870177A1

  公开（公告）日：1959-01-20
• Poos et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1260
  作者：Poos et al.

  DOI：——

  日期：——