2-Hydroxy-5-[(R)-4-((3R,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phosphonooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoylamino]-benzoic acid | 189265-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-[(R)-4-((3R,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phosphonooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoylamino]-benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-[[(4R)-4-[(3R,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phosphonooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 189265-97-2
• 化学式: C₃₁H₄₆NO₉P
• 分子量: 607.681
• InChiKey: IWUIXPXQFJHYMY-HHKGHDCPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-[(R)-4-((3R,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phosphonooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoylamino]-benzoic acid 在 cholylglycine hydrolase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氨基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Basic Studies on 5-(7-Hydroxy-3-Ophosphonocholyl)aminosalicylic Acid for the Evaluation of Microbial Overgrowth.

  摘要：

  一种新合成的7-羟基-3-O-膦酸胆酸（熊去氧胆酸单膦酸盐）与5-氨基水杨酸（5-ASA-UDCA单膦酸盐）的结合物被研究，以确定其是否适合用于评估肠道细菌。这种化合物，5-ASA-UDCA单膦酸盐，能被胆酰甘氨酸水解酶高效去结合释放5-ASA，而对胰腺和肠粘膜酶的去结合完全不敏感。在翻转肠囊实验中，5-ASA-UDCA单膦酸盐在小肠的任何部分都没有主动吸收。在动物实验中，口服20 mg的5-ASA-UDCA单膦酸盐后，测量了24小时的N-乙酰-5-ASA（Ac-5ASA）尿排泄量。对照组大鼠排泄了276.3±89.0 μg（均值±标准误）的Ac-5ASA，而肠道细菌过度生长的大鼠排泄更多（1224.1±231.5 μg；p<0.01）。这些基础研究表明，这种化合物可能提供一种简单的方法来评估微生物过度生长，无需使用放射性同位素或昂贵、特殊的设备。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.370
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Hydroxy-5-[(R)-4-((3R,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phosphonooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Basic Studies on 5-(7-Hydroxy-3-Ophosphonocholyl)aminosalicylic Acid for the Evaluation of Microbial Overgrowth.

  摘要：

  一种新合成的7-羟基-3-O-膦酸胆酸（熊去氧胆酸单膦酸盐）与5-氨基水杨酸（5-ASA-UDCA单膦酸盐）的结合物被研究，以确定其是否适合用于评估肠道细菌。这种化合物，5-ASA-UDCA单膦酸盐，能被胆酰甘氨酸水解酶高效去结合释放5-ASA，而对胰腺和肠粘膜酶的去结合完全不敏感。在翻转肠囊实验中，5-ASA-UDCA单膦酸盐在小肠的任何部分都没有主动吸收。在动物实验中，口服20 mg的5-ASA-UDCA单膦酸盐后，测量了24小时的N-乙酰-5-ASA（Ac-5ASA）尿排泄量。对照组大鼠排泄了276.3±89.0 μg（均值±标准误）的Ac-5ASA，而肠道细菌过度生长的大鼠排泄更多（1224.1±231.5 μg；p<0.01）。这些基础研究表明，这种化合物可能提供一种简单的方法来评估微生物过度生长，无需使用放射性同位素或昂贵、特殊的设备。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.370