diethyl (1,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxopyridazino[1,2-b]phthalazin-1-yl)phosphonate | 1333165-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl (1,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxopyridazino[1,2-b]phthalazin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 4-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,4-dihydropyridazino[1,2-b]phthalazine-6,11-dione；4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,4-dihydropyridazino[1,2-b]phthalazine-6,11-dione
• CAS: 1333165-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 350.311
• InChiKey: RQXBHSGLTNRPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxopyridazino[1,2-b]phthalazin-1-yl)phosphonate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有 NN 结的磷化自行车

  摘要：

  二乙基 1-膦酰基-1,3-丁二烯与环状偶氮亲二烯体（例如 4-苯基和 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和 phthalazine-1）之间的 Diels-Alder 反应， 4-二酮可以得到带有 NN 结的膦酸化双环环加合物。各种官能化（二羟基化、氢化和膦酸酯脱保护）已成功进行。选择性NN裂解对于制备大杂环是不可能的。所选自行车的协调特性通过 ESI-HRMS 进行测试。© 2013 日本杂环化学研究所。

  DOI：

  10.3987/com-12-12653
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 diethyl (1,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxopyridazino[1,2-b]phthalazin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有 NN 结的磷化自行车

  摘要：

  二乙基 1-膦酰基-1,3-丁二烯与环状偶氮亲二烯体（例如 4-苯基和 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和 phthalazine-1）之间的 Diels-Alder 反应， 4-二酮可以得到带有 NN 结的膦酸化双环环加合物。各种官能化（二羟基化、氢化和膦酸酯脱保护）已成功进行。选择性NN裂解对于制备大杂环是不可能的。所选自行车的协调特性通过 ESI-HRMS 进行测试。© 2013 日本杂环化学研究所。

  DOI：

  10.3987/com-12-12653

文献信息

• Novel phosphonated bicyclic frameworks from Diels–Alder reaction as chelating agents of di- and trivalent metal cations
  作者：Elise Villemin、Benjamin Elias、Raphaël Robiette、Koen Robeyns、Marie-France Herent、Jean-Louis Habib-Jiwan、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.116

  日期：2011.10

  The synthesis of novel [4+2] cycloadducts by Diels–Alder (DA) reaction between diethyl 1-phosphono-1,3-butadiene and cyclic CC and NN dienophiles, such as maleimide and 1,2,4-triazole-3,5-dione derivatives, is described. These phosphonated bicyclic frameworks feature a cage shape enabling metal chelation. Indeed, stable complexes were formed in solution with M2+ and M3+ metal cations, as evidenced

  1-乙基膦酰基-1,3-丁二烯与环状C C和N N二烯亲核试剂如马来酰亚胺和1,2,4-三唑-之间的Diels-Alder（DA）反应合成新型[4 + 2]环加合物描述了3，5-二酮衍生物。这些膦酸化的双环骨架具有笼状形状，可实现金属螯合。实际上，如ERMS模式下的HRMS（电喷雾电离）所示，在含有M 2+和M 3+金属阳离子的溶液中形成了稳定的络合物。根据阳离子的性质，鉴定出L 1：M（一种配体一金属）和L 2：M（两种配体一金属）配合物。
• Phosphonated Bicycles Bearing a N-N Junction
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Elise Villemin、Marie-France Herent

  DOI：10.3987/com-12-12653

  日期：——

  3-butadiene and cyclic azo dienophiles, such as 4-phenyl- and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5- diones and phthalazine-1,4-dione gave access to phosphonated bicyclic cycloadducts bearing a N-N junction. Various functionalizations (dihydroxylation, hydrogenation and phosphonic ester deprotection) have been performed with success. The selective N-N cleavage was not possible for the preparation of large heterocycles

  二乙基 1-膦酰基-1,3-丁二烯与环状偶氮亲二烯体（例如 4-苯基和 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和 phthalazine-1）之间的 Diels-Alder 反应， 4-二酮可以得到带有 NN 结的膦酸化双环环加合物。各种官能化（二羟基化、氢化和膦酸酯脱保护）已成功进行。选择性NN裂解对于制备大杂环是不可能的。所选自行车的协调特性通过 ESI-HRMS 进行测试。© 2013 日本杂环化学研究所。