(2R)-2-{(2S,4S)-2-[(1S)-(bromo)(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylazetidin-1-yl}-2-phenylethanol | 870814-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-{(2S,4S)-2-[(1S)-(bromo)(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylazetidin-1-yl}-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4R)-2-[(S)-bromo(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylazetidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 870814-84-9
• 化学式: C₁₉H₃₂BrNOSi
• 分子量: 398.459
• InChiKey: JJCQCKWOOOSKSD-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{(2S,4S)-2-[(1S)-(bromo)(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylazetidin-1-yl}-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(trimethylsiyl)methyl]azetidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  对映纯氮杂环丁烷的合成及反应性

  摘要：

  具有 (E)-乙烯基硅烷部分的 β-氨基醇在 N-溴代琥珀酰亚胺存在下环化，得到非对映异构纯氮杂环丁烷。讨论了这种溴环化的化学和立体选择性。AM1 计算支持观察到的化学选择性。研究了氮杂环丁烷对氟化试剂的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((E)-(R)-1-tert-Butyl-4-trimethylsilanyl-but-3-enylamino)-2-phenyl-ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(2R)-2-{(2S,4S)-2-[(1S)-(bromo)(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylazetidin-1-yl}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氮杂环丁烷的合成：通往新的β-氨基醇的途径

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺的存在下，将具有E乙烯基硅烷部分的β-氨基醇环化，得到非对映异构纯的多官能氮杂环丁烷。然后将这些氮杂环丁烷转化为具有Z乙烯基溴化物部分的对映体纯的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.061