5-(chloroacetylamino)-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone | 89966-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(chloroacetylamino)-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methyl-6-oxo-1-phenylpyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 89966-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: WHWPNPNQCFADKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloroacetylamino)-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 9.5h， 生成 甲酰胺,N-(1,6-二氢-4-甲基-6-羰基-1-苯基-5-嘧啶基)-
  参考文献：
  名称：

  Matsuura, Izumi; Ueda, Taisei; Murakami, Nobutoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2821 - 2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-amino-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-(chloroacetylamino)-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4（3H）-嘧啶酮的合成。二。5-酰基和5-烷基氨基-3-苯基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成及其止痛和抗炎活性的测定。

  摘要：

  对5-氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(I)进行N-酰化和N-烷基化，并检测产物的镇痛和抗炎活性。 I与α-溴丙酰溴或氯乙酰氯反应，然后用40%二甲胺水溶液处理，得到5-(α-二甲基氨基丙酰胺基)-或5-(N,N-二甲基甘氨酰)氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮（IIc 或 IIe）。 3, 4-二氢-1, 6-二甲基-5-二甲基氨基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IV) 与几种烷基胺如丙胺、异丁胺、仲丁胺和烯丙胺在乙腈中反应，得到 5-烷基氨基-3, 4-二氢-1, 6-二甲基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IVa-d)，用硼氢化钠在甲醇中还原，得到 5-烷基氨基-1, 2-二氢-1, 6-二甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIa-d)。 I与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛的反应得到5-苯亚甲基(或对甲氧基苯亚甲基)氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIIa，b)。化合物 I 和 VIIIa 在小鼠和大鼠中显示出镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4263

文献信息

• UEDA, TAISEI;SAKAKIBARA, JINSAKU;NAKAGAMI, JOZI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4263-4269
  作者：UEDA, TAISEI、SAKAKIBARA, JINSAKU、NAKAGAMI, JOZI

  DOI：——

  日期：——