(S)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-nitrobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1379785-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-nitrobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1379785-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 462.346
• InChiKey: KKUJPZYEFZOFOS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-nitrobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207