(2RS,3RS)-2-formylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid | 99855-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-formylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-formylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid；(2RS,3RS)-2-Formylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionsaeure
• CAS: 99855-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DIOXSSJVPCATOF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-formylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。六、异构 O-甲基苯基丝氨酸的构型和合成氯霉素的新途径

  摘要：

  (1) DL-threo-O-甲基苯基丝氨酸是通过其N-甲酰基衍生物从Van Loon和Carter路线制备的O-甲基苯基丝氨酸的非对映异构混合物中分离出来的。(2) DL-threo-O-Methylphenylserine 已生成 DL-threo-2-amino-1-p-nitrophen-nyl-1,3-propanediol 并进一步生成 DL-氯霉素。(3) O-甲基苯基丝氨酸的另一种非对映异构体 (mp 251–253°C) 已生成 DL-erythro-2-amino-1-p-nitrophenyl-l,3-propanediol hydrochloride。(4) O-甲基苯基丝氨酸和O-甲基苯基丝氨醇的非对映异构体的几种衍生物已被描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.537