methyl 6-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2-naphthoate | 1268936-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1268936-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: DOQDFTOFUXHVGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 methyl 6-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2-naphthoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 fluorotris(triphenylphosphine)copper 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到methyl 6-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ni / Cu协同催化聚氟芳烃与芳基氨基甲酸酯的C–O / C–H偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00819
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 6-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  镍和酯与酚衍生物的酰胺催化的α-芳基化反应。

  摘要：

  酯和酰胺与酚衍生物的镍催化的α-芳基化反应已经完成。在我们独特的镍催化剂的存在下，该催化剂是由Ni（cod）2、3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）和K3PO4原位制备的，各种酯和酰胺会与O-芳基新戊酸酯或O-芳基氨基甲酸酯得到相应的偶联产物。如此获得的α-芳基酯和酰胺是特权基序有用的前体，例如α-芳基羧酸和β-芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc08426h

文献信息

• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• 配位子、該配位子を含むニッケル錯体、及び該ニッケル錯体を用いた反応
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015187092A

  公开（公告）日：2015-10-29

  【課題】カルボニル化合物又はチオカルボニル化合物のアリール化（特にαアリール化）を、より安価なフェノール誘導体及びニッケル触媒を用いて、直接的に行う方法を提供することを目的とする。また、この際使用できる新規なニッケル触媒及び該ニッケル触媒が有する新規な配位子を提供することをも目的とする。【解決手段】本発明の新規化合物は、５員環又は６員環のヘテロ環に、ジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィンが２個置換されたダイホスフィン骨格を有する化合物若しくはその塩、並びに該ダイホスフィン骨格がニッケル原子に結合している化合物である。また、単座又は二座のジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィン骨格を有するニッケル化合物の存在下で、カルボニル化合物とフェノール誘導体とのカップリング反応を進行させることができる。【選択図】なし

  这项技术旨在提供一种使用更为廉价的苯酚衍生物和镍催化剂直接进行芳基化（特别是α-芳基化）的羰基化合物或硫代羰基化合物的方法。同时，旨在提供可用于此目的的新型镍催化剂以及该镍催化剂具有的新型配体。本发明的新化合物是指含有二烷基膦和/或二环烷基膦取代的双膦骨架的化合物或其盐，以及该双膦骨架与镍原子结合的化合物，该化合物具有五元环或六元环的杂环。此外，在存在单座或双座的二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促使羰基化合物与苯酚衍生物进行偶联反应。
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。
• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。