(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 855298-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine；tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 855298-14-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: CRDSYUQRAHFKPG-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-carboxypiperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j

文献信息

• Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity
  作者：Johan Van der Eycken、Pieter Espeel、Kathleen Piens、Nico Callewaert

  DOI：10.1055/s-2008-1078280

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of isofagomine, based on a precursor containing three differentiated hydroxyl functions, is described. The side product in the key alkylation step is converted into (2S,3R,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine, a new C6 pyrrolidine azasugar, which inhibits α-glucosidase from yeast.

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。
• Improvements to the Synthesis of Isofagomine, Noeuromycin, Azafagomine, and Isofagomine Lactam, and a Synthesis of Azanoeuromycin and 'Guanidine' Isofagomine
  作者：Peter J. Meloncelli、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch06241

  日期：——

  Improvements in the preparation of a key imidazylate and the reduction of the derived nitrile have led to more efficient syntheses of isofagomine, noeuromycin, azafagomine, and isofagomine lactam. As well, a precursor of azafagomine has been converted into azanoeuromycin, and the nitrogen atom of isofagomine has been incorporated into a guanidine residue.

  通过改进关键咪唑盐酸盐的制备和衍生腈的还原，可以更有效地合成异法哥明、新霉素、氮法哥明和异法哥明内酰胺。此外，氮杂阿戈明的一种前体已转化为氮杂新霉素，而异阿戈明的氮原子已与胍残基结合。
• Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors
  作者：Kirsty A. Allen、Rosemary L. Brown、Gillian Norris、Peter C. Tyler、Derek K. Watt、Olga V. Zubkova

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.032

  日期：2010.9

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.