2-(3α,7β-diformyloxy-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol | 91739-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(3α,7β-diformyloxy-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-((1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino)-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diyl diformate；[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-formyloxy-17-[(2R)-5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 91739-77-4
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₆
• 分子量: 519.722
• InChiKey: IWDCXFADZQOLKM-LXXHSLKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3α,7β-diformyloxy-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-(3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  胆汁酰胺和恶唑啉的制备。二。熊去氧胆酸，脱氧胆酸，猪去氧胆酸和胆酸的酰胺和恶唑啉的合成。

  摘要：

  胆汁酰胺和恶唑啉是通过一系列步骤合成的，这些步骤包括游离胆汁酸与甲酸反应生成甲酰氧基衍生物，制备甲酰氧基酰氯，酰氯与2-氨基-2-甲基-氯的缩合。 1-丙醇得到酰胺，最后用亚硫酰氯将酰胺环化得到恶唑啉。通过物理常数，薄层色谱和气液色谱法对恶唑啉进行表征，并通过元素分析和气液色谱-质谱法对其进行鉴定。一些胆汁酸恶唑啉衍生物可在体外改变细菌7-脱羟基酶的活性，并在纯培养物中抑制某些厌氧菌的生长。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90011-3
• 作为产物：
  描述：

  3α,7β-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3α,7β-diformyloxy-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  胆汁酰胺和恶唑啉的制备。二。熊去氧胆酸，脱氧胆酸，猪去氧胆酸和胆酸的酰胺和恶唑啉的合成。

  摘要：

  胆汁酰胺和恶唑啉是通过一系列步骤合成的，这些步骤包括游离胆汁酸与甲酸反应生成甲酰氧基衍生物，制备甲酰氧基酰氯，酰氯与2-氨基-2-甲基-氯的缩合。 1-丙醇得到酰胺，最后用亚硫酰氯将酰胺环化得到恶唑啉。通过物理常数，薄层色谱和气液色谱法对恶唑啉进行表征，并通过元素分析和气液色谱-质谱法对其进行鉴定。一些胆汁酸恶唑啉衍生物可在体外改变细菌7-脱羟基酶的活性，并在纯培养物中抑制某些厌氧菌的生长。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90011-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Bile Acid Analogues Inhibitory to <i>Clostridium difficile</i> Spore Germination
  作者：Kristen L. Stoltz、Raymond Erickson、Christopher Staley、Alexa R. Weingarden、Erin Romens、Clifford J. Steer、Alexander Khoruts、Michael J. Sadowsky、Peter I. Dosa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00295

  日期：2017.4.27

  bacterial spores, two key factors that allow recurrence of infection. As an alternative approach to controlling C. difficile infection, a series of bile acid derivatives have been prepared that inhibit taurocholate-induced spore germination. These analogues have been evaluated in a highly virulent NAP1 strain using optical density and phase-contrast microscopy assays. Heterocycle substitutions at C24 were

  基于标准抗生素的难治性梭状芽孢杆菌感染的治疗策略会破坏原生菌群，并且通常无法根除细菌孢子，这是导致感染复发的两个关键因素。作为控制艰难梭菌的替代方法感染后，已制备了一系列抑制牛磺胆酸盐诱导的孢子萌发的胆汁酸衍生物。这些类似物已使用光密度和相差显微镜分析法在高毒性NAP1菌株中进行了评估。在两种测定中，C24的杂环取代均具有良好的耐受性，几种含四唑的衍生物是高效抑制剂，在10–25μM时可完全抑制孢子萌发。为了限制肠道吸收，制备了旨在避免主动和被动转运途径的C7硫酸盐类似物。发现这些衍生物之一化合物21b是强效梭状芽胞杆菌的有效抑制剂。 Caco-2肠上皮吸收模型中的孢子萌发和渗透性差，表明它很可能受到肠道限制。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CLOSTRIDIUM ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À CLOSTRIDIUM
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2017142895A8

  公开（公告）日：2017-10-19