biotin thio acid | 1638536-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin thio acid
• 英文别名: Thio-biotin；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanethioic S-acid
• CAS: 1638536-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: TVNSATFCUCQBGE-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-(mercaptomethyl)benzamido)ethyl)carbamate 、 biotin thio acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环缩肽的一锅体外核糖体合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种大环缩肽的单锅核糖体合成方法。该方法基于在硫酯酰基供体存在下通过体外选择具有自酰化功能的肽发现的 Ser-Pro-Cys-Gly (SPCG) 基序，硫酯酰基供体通过分子内形成O-酰基异肽键S到O酰基转移。含有 SPCG 基序和下游位置的骨架“酰基供体”硫酯的线性肽的核糖体合成导致以几乎独立的环大小和序列背景的方式自发转化为相应的环状缩肽 (CDP)。SPCG 基序的突变分析表明 P 和 G 残基在某种程度上是可有可无的，但 SXCX 中残基的排列对于有效的酰基转移至关重要，例如，CPSG 的效率要低得多。最后，已经证明了具有各种环大小和序列的大环缩肽的一锅核糖体合成。这种合成方法可以促进高度多样化的 CDP 库的核糖体构建，以发现从头生物活性 CDP。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00466
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 biotin thio acid
  参考文献：
  名称：

  CN116924868

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• A Convenient Preparation of Bis(4-methoxyphenyl)methanethiol and Its Application in the Synthesis of Biotin Thioacid
  作者：Tzyy-Chao Chou、Yu-Ling Hsu、Lee-Chiang Lo

  DOI：10.1002/jccs.201300664

  日期：2014.6

  We have established a facile protocol for the preparation of bis(4‐methoxyphenyl)methanethiol (4). Thiol 4 was used to prepare biotin thioester 7 which was later subjected to acidolysis to afford biotin thioacid (1b) in high yield. Compound 1b represents a new biotinylating reagent worth exploring and its spectral data was reported for the first time.

  我们已经建立了用于制备双（4-甲氧基苯基）甲硫醇（4）的简便方案。硫醇4用于制备生物素硫酯7，随后对其进行酸解以高收率提供生物素硫酸（1b）。化合物1b代表了一种值得探索的新型生物素化试剂，其光谱数据首次得到报道。
• Biomolecular Assemblies Combining Two Orthogonal Copper-Mediated Ligations in a One-Pot Reaction
  作者：Adrien Grassin、Michaël Claron、Didier Boturyn

  DOI：10.1002/chem.201500293

  日期：2015.4.13

  The access to multifunctional biomolecular compounds involves multistep reactions usually with a complicated protection scheme and lengthy separation processes. The development of a strategy combining several orthogonal ligations is highly desirable. Herein, we introduce a new method that involves two orthogonal copper‐mediated ligations of azide with alkyne, and amine with thioacid. We established

  获得多功能生物分子化合物涉及多步反应，通常需要复杂的保护方案和冗长的分离过程。结合几种正交连接的策略的开发是非常需要的。本文中，我们介绍了一种新方法，该方法涉及叠氮化物与炔烃和胺与硫代酸的两次正交铜介导的连接。我们建立了兼容的条件，可以在一个单反应罐中进行三种不同化学成分的分子组装。该方法的有效性在合成已知靶向肿瘤组织的生物分子化合物中得到了证明。简单的反应条件表明，这种将多个正交连接结合起来的策略对于复杂的大分子的化学合成可能具有广阔的潜力。
• Oxidative deamination of lysine residues by polyphenols generates an equilibrium of aldehyde and 2-piperidinol products
  作者：Kosuke Yamaguchi、Masanori Itakura、Roma Kitazawa、Sei-Young Lim、Koji Nagata、Takahiro Shibata、Mitsugu Akagawa、Koji Uchida

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101035

  日期：2021.9

  Polyphenols, especially catechol-type polyphenols, exhibit lysyl oxidase-like activity and mediate oxidative deamination of lysine residues in proteins. Previous studies have shown that polyphenol-mediated oxidative deamination of lysine residues can be associated with altered electrical properties of proteins and increased crossreactivity with natural immunoglobulin M antibodies. This interaction

  多酚，尤其是儿茶酚型多酚，表现出赖氨酰氧化酶样活性并介导蛋白质中赖氨酸残基的氧化脱氨。先前的研究表明，多酚介导的赖氨酸残基氧化脱氨基作用可能与蛋白质电特性的改变以及与天然免疫球蛋白 M 抗体的交叉反应性增加有关。这种相互作用表明氧化蛋白可以充当先天抗原并引发先天免疫反应。然而，氧化脱氨基赖氨酸残基的结构基础仍不清楚。在本研究中，为了建立赖氨酸氧化的化学过程，我们表征了通过将赖氨酸类似物 N-生物素基-5-氨基戊胺与含有赖氨酰氧化酶的蛋壳膜一起孵育而获得的氧化产物，并鉴定了平衡的独特六元环 2-哌啶醇衍生物。以开环产物（醛）为主要产物。通过监测这些醛-2-哌啶醇产物，我们评估了多酚的赖氨酰氧化酶样活性。我们还观察到，在铜离子存在下，该反应是由一些多酚，特别是邻二酚型多酚介导的。有趣的是，天然免疫球蛋白 M 单克隆抗体将这些醛-2-哌啶醇产物识别为先天表位。这些发现确立了氧化赖氨酸动态平衡的存
• Macrocyclic peptides and derivatives thereof with opioid activity
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11325944B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The invention relates to macrocyclic peptides and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions for modulating opioid receptor activity.

  本发明涉及大环肽及其药物组合物。本发明还涉及调节阿片受体活性的药物组合物。