N-{2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxan-6-yl}-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-4-carboxamide | 1632263-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-{2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxan-6-yl}-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-4-carboxamide；N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxo-2,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1632263-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: JAAIOXOCENVLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 乙醛酸乙酯 、 N-Boc-1,2-亚苯基二胺 、 6-异氰-4-氧杂色烷 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到N-{2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxan-6-yl}-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步 Ugi 闭环序列快速获得多环分子框架

  摘要：

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340219