(S,E)-methyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)-5-phenylpent-4-enoate | 1586007-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-2-naphthalen-2-yl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1586007-56-8
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: RLSDYFRMRNJGGW-ILXNMNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 (Z)-methyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(naphthalen-2-yl)acetate 、 乙基溴化镁 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯串联烷基化/π-烯丙基化不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。

  DOI：

  10.1021/ol500506t