tert-butyl (2S)-5-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 119595-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 119595-99-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: ZMNQSAJGWRXSPA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(S)-5-Oxo-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在使用ZnBr 2的酸不稳定保护基存在下的选择性叔丁基酯脱保护

  摘要：

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0491206
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lead(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 tert-butyl (2S)-5-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a022

文献信息

• An Olefination Entry for the Synthesis of Enantiopure α,ω-Diaminodicarboxylates and Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.0]alkane Amino Acids
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo9814602

  日期：1998.10.1

  beta-keto phosphonates 21-23. The power of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acid was then illustrated by the first synthesis of enantiopure indolizidin-9-one amino acid 2 in nine steps and >25% overall yield from inexpensive aspartic acid as chiral educt. Hydrogenation of (2S,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis[N-(PhF)amino]non-4-enedioate (24) in 9:1 EtOH:AcOH furnished a 9:1 diastereomeric

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）
• Synthesis of Enantiopure .alpha.,.omega.-Diamino Dicarboxylates and Azabicycloalkane Amino Acids by Claisen Condensation of .alpha.-[N-(Phenylfluorenyl)amino] Dicarboxylates
  作者：Henry-Georges Lombart、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo00100a008

  日期：1994.10

  Enantiomerically pure (3S,6S,9S)-2-oxo-3-(N-BOC-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid ((3S,6S,9S)-1) was prepared in 39% overall yield from alpha-tert-butyl gamma-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamate (5) using a Claisen condensation/reductive amination/lactam cyclization sequence.
• KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1859-1866
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs
  作者：Ari M. P. Koskinen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00269a022

  日期：1989.4
• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。