甲基丙二酸二乙酯 | 69577-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: methyl diethylmalonurate
• 英文别名: methyl diethyl malonuronate；2,2-diethyl-N-carbamoyl-malonamic acid methyl ester；Diaethylmalonursaeure-methylester；2,2-Diaethyl-N-carbamoyl-malonamidsaeure-methylester；Diaethylmalonsaeure-methylester-ureid；Methyl 2-(carbamoylcarbamoyl)-2-ethylbutanoate
• CAS: 69577-07-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: XHBHEPKDMPOVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112°C
• 沸点：
  356.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2353 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 ethanolamine-hydrochloric acid buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,5-二乙基丙二酰脲
  参考文献：
  名称：

  二烷基丙二醛酸酯的合成与环化

  摘要：

  以异丙基丙二酸酯与尿素的碱催化开环为关键步骤，开发了一种合成甲基二烷基丙二酸酯的新方法。然后研究了这些丙二酸酯在相应浓度为0.01至1.00 M的缓冲液中环化成相应的巴比妥酸的速率。该反应被证明具有一般的碱催化作用，并且发现该反应速度受到氘同位素的影响，kH2O / kD2O = 1.3。还确定了热力学活化参数。提出了将丙二酸酯转化为巴比妥酸的三步机理。它涉及一个快速环化步骤，然后用一般的碱催化剂除去质子，并用一般的酸辅助速率确定所得四面体中间体的塌陷。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690423
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 甲基丙二酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  二烷基丙二醛酸酯的合成与环化

  摘要：

  以异丙基丙二酸酯与尿素的碱催化开环为关键步骤，开发了一种合成甲基二烷基丙二酸酯的新方法。然后研究了这些丙二酸酯在相应浓度为0.01至1.00 M的缓冲液中环化成相应的巴比妥酸的速率。该反应被证明具有一般的碱催化作用，并且发现该反应速度受到氘同位素的影响，kH2O / kD2O = 1.3。还确定了热力学活化参数。提出了将丙二酸酯转化为巴比妥酸的三步机理。它涉及一个快速环化步骤，然后用一般的碱催化剂除去质子，并用一般的酸辅助速率确定所得四面体中间体的塌陷。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690423

文献信息

• DE193447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BUNDGAARD H.; HANSEN A. B.; LARSEN C., ARCH. PHARM. OF CHEM., 1978, 85, NO 25, 1279-1288
  作者：BUNDGAARD H.、 HANSEN A. B.、 LARSEN C.

  DOI：——

  日期：——