(S)-methyl 6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate hydrochloride | 1220710-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-methyl 6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1220710-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 287.743
• InChiKey: VGEOCCPFZOIJIH-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到methyl (3S)-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the inconsistencies in previously reported protections of the catechol moiety of l-DOPA

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155150
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 L-3,4-二羟基苯基丙氨酸甲酯盐酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到(S)-methyl 6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  On the inconsistencies in previously reported protections of the catechol moiety of l-DOPA

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155150

文献信息

• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-DOPamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-DOPamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。