3-[5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]benzoic acid | 102053-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]benzoic acid
• 英文别名: 3-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)benzoic acid；biot-m-ABAOH；biotinyl-3Abz-OH；3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]benzoic acid
• CAS: 102053-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: LOIDRUZHBOCKEF-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rh2(OAc)3(trifluoroacetate) 、 3-[5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于锚定在链霉亲和素中的生物素化的铑，用于卡宾转移的人工金属酶†

  摘要：

  我们报道了人工金属酶，其中掺入了工程化的链霉亲和素（以下简称Sav）变体中嵌入的生物素化的dirhodium核心。由此产生的生物杂化催化了碳烯在C–H键和烯烃中的插入。化学和遗传优化可调节人工金属酶的催化活性，该酶在大肠杆菌的周质中具有活性（最多20个转换）。

  DOI：

  10.1039/c8cy00646f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020/154420

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> anticancer activities of biotinylated derivatives of glaucocalyxin A and oridonin
  作者：Xiao-Lei Huang、Jing-Lei Chen、Xian-Lun Li、Lei Zhao、Ya-Dong Cui、Jiang-Yun Liu、Susan L. Morris-Natschke、Goto Masuo、Yung-Yi Cheng、Kuo-Hsiung Lee、Dao-Feng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2020.1760851

  日期：2021.7.3

  Abstract Fourteen glaucocalyxin A biotinylated derivatives, one glaucocalyxin C biotinylated derivative, and two oridonin biotinylated derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed from 1H NMR, 13C NMR and HRMS data. The derivatives were evaluated for cytotoxic activities against lung (A549), cervical cancer cell line HeLa derivative (KB), multidrug-resistant KB subline (KB-VIN)

  摘要 设计并合成了 14 种青蒿素 A 生物素化衍生物、一种青蒿素 C 生物素化衍生物和两种冬虫草素生物素化衍生物。它们的结构由1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 数据证实。评估了这些衍生物对肺 (A549)、宫颈癌细胞系 HeLa 衍生物 (KB)、多药耐药 KB 亚系 (KB-VIN)、三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和雌激素受体的细胞毒活性。阳性乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系。
• Artificial metalloenzymes for olefin metathesis based on the biotin-(strept)avidin technology
  作者：Cheikh Lo、Mark R. Ringenberg、David Gnandt、Yvonne Wilson、Thomas R. Ward

  DOI：10.1039/c1cc15004a

  日期：——

  Incorporation of a biotinylated Hoveyda-Grubbs catalyst within (strept)avidin affords artificial metalloenzymes for the ring-closing metathesis of N-tosyl diallylamine in aqueous solution. Optimization of the performance can be achieved either by chemical or genetic means.

  在（链）阿维丁中加入生物素化的霍维达-格拉布斯催化剂，可产生人工金属酶，用于在水溶液中进行 N-对甲苯磺酰基二烯丙基胺的闭环偏析反应。可以通过化学或遗传方法实现性能优化。
• Artificial Metalloenzymes:  (Strept)avidin as Host for Enantioselective Hydrogenation by Achiral Biotinylated Rhodium−Diphosphine Complexes
  作者：Myriem Skander、Nicolas Humbert、Jérôme Collot、Julieta Gradinaru、Gérard Klein、Andreas Loosli、Jérôme Sauser、Andrea Zocchi、François Gilardoni、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/ja0476718

  日期：2004.11.1

  We report on the generation of artificial metalloenzymes based on the noncovalent incorporation of biotinylated rhodium-diphosphine complexes in (strept)avidin as host proteins. A chemogenetic optimization procedure allows one to optimize the enantioselectivity for the reduction of acetamidoacrylic acid (up to 96% ee (R) in streptavidin S112G and up to 80% ee (S) in WT avidin). The association constant between a prototypical cationic biotinylated rhodium-diphosphine catalyst precursor and the host proteins was determined at neutral pH: log K-a = 7.7 for avidin (pl = 10.4) and log K-a = 7.1 for streptavidin (pl = 6.4). It is shown that the optimal operating conditions for the enantioselective reduction are 5 bar at 30 degreesC with a 1% catalyst loading.