dimethyl 2-[(2S,3R)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]malonate | 1283635-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-[(2S,3R)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3R)-3-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanedioate
• CAS: 1283635-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₉
• 分子量: 471.423
• InChiKey: DVJIFGVLIDJSBQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2,3-iminotetraline 、 丙二酸二甲酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 ytterbium(III) trifluoroacetate 、 N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到dimethyl 2-[(2S,3R)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Ring-Opening ofmeso-Aziridines with Malonates under Heterodinuclear Rare Earth Metal Schiff Base Catalysis

  摘要：

  Catalytic asymmetric ring-opening of meso-aziridines with malonates is described. The combined use of two rare earth metal sources with different properties promoted the desired ring-opening reaction. A 1:1:1 mixture of a heterobimetallic La(O-iPr)(3)/Yb(OTf)(3)/Schiff base la (0.25-10 mol %) efficiently promoted the reaction of five-, six-, and seven-membered ring cyclic meso-aziridines as well as acyclic meso-aziridines with dimethyl, diethyl, and dibenzyl malonates, giving chiral cyclic and acyclic gamma-amino esters in 99-63% yield and > 99.5-97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja201492x