(R)-N-((R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1296196-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1R)-1-cyclohexylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1296196-02-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: TYCAHVYMADFRDM-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于炔丙胺的HDAC抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700550
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-((R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Terminal Chloro-Substituted Propargylamines and Further Functionalization
  作者：Savannah Jordan、Samuel A. Starks、Michael F. Whatley、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02408

  日期：2015.10.2

  stereoselective addition of lithiated chloroacetylene, derived in situ from cis-1,2-dichloroethene and methyl lithium, to Ellman chiral N-tert-butanesulfinyl imines is reported. The reaction proceeds in high yield (up to 98%) and with excellent diastereoselectivity (up to >20:1) for a variety of aryl, heteroaromatic, alkyl, and α,β-unsaturated imine substrates. Transformations of the terminal chloro-substituted

  的高度立体选择性加成锂化氯乙炔的，衍生的原位从顺式-1,2-二氯乙烯和甲基锂，对埃尔曼手性ñ -叔报道-butanesulfinyl亚胺。对于各种芳基，杂芳族，烷基和α，β-不饱和亚胺底物，该反应以高收率（最高98％）和优异的非对映选择性（最高> 20：1）进行。描述了末端氯取代的炔丙基胺产物的转化，其中锂-卤素交换产生亲核乙炔，可将其淬灭以产生末端炔烃或被碳亲电试剂拦截。