(1R,2R,4S)-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2-ol | 1360180-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,4S)-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2-ol
• CAS: 1360180-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: TVEVWAYOHSEHIA-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-3-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-5-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Brønsted 酸催化对映选择性烯丙基 C-H 活化合成螺环

  摘要：

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2102407
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (1R,2R,4S)-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2-ol 、 (1R,2S,4S)-4-phenylspiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Brønsted 酸催化对映选择性烯丙基 C-H 活化合成螺环

  摘要：

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2102407