3-(3-bromophenyl)naphthalen-1-ol | 1610538-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1610538-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: QQCKHSZWJSWRHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  450.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基化在温和条件下简并合成1-萘酚

  摘要：

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300728

文献信息

• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。
• Cu‐catalyzed synthesis of 1‐naphthols with terminal alkynes and 2‐bromoaryl ketones
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.6792

  日期：2022.9

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of 1-naphthols via an 6-endo-dig cyclization of terminal alkynes with 2-bromoaryl ketones in water is reported. The Cu(I) catalytic system tolerates various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates and exhibits unique 6-endo-dig selectivity to give 1-naphthols in moderate to good yields.

  报道了通过末端炔烃与 2-溴芳基酮在水中的 6-endo-dig 环化，Cu 催化直接合成 1-萘酚。Cu(I) 催化体系在两种底物上都能耐受各种吸电子和给电子官能团，并表现出独特的 6-endo-dig 选择性，以中等至良好的产率提供 1-萘酚。