(S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol | 116128-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxymethylisobutyl)salicylidene；(S)-1-N-(1-hydroxy-3-methylbut-2-yl)-2-hydroxybenzaldimine；(S)-2-((1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylimino)methyl)phenol；2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 116128-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VBCNMRKIPUOCEP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  多组分反应合成新的三齿手性氨基醇及其作为催化不对称Strecker反应的配体的评价

  摘要：

  在LiCl的存在下，酚，多聚甲醛和β-氨基醇之间的一步一步多曼尼希型反应提供了具有高邻位选择性的N -2-羟基苄基恶唑烷。恶唑烷的水解或还原性开环提供了一系列N-水杨基-β-氨基醇，总产率为84-92％。评估合成的化合物作为钛催化的催化不对称Strecker反应的配体。使用10mol％催化剂的反应以优异的产率和高达98％的ee提供了Strecker产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.047
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 邻甲基苄醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基醇席夫碱修饰的氢化锂铝不对称还原苯乙酮

  摘要：

  已经从各种羰基和两种2-氨基醇中以高收率制备了一些新的手性席夫碱。用不同当量的席夫碱处理LiAlH 4。通过使用新的还原剂，苯乙酮的对映选择性还原可实现高化学收率（最高93％）和适度的对映体过量（最高22％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.020

文献信息

• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Substituent effects and mechanism elucidation of enantioselective sulfoxidation catalyzed by vanadium Schiff base complexes
  作者：Qingle Zeng、Heqing Wang、Wen Weng、Wenshi Lin、Yuxing Gao、Xiantong Huang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b505237h

  日期：——

  The effects of substituents of the Schiff base ligands on oxovanadium-catalyzed enantioselective sulfoxidation were first systematically studied, and a rational mechanism of enantioselective sulfoxidation based on our experimental data and the reported data is proposed.

  首先系统地研究了席夫碱配体的取代基对氧钒钛催化的对映选择性硫氧化的影响，并基于我们的实验数据和报道的数据，提出了对映选择性硫氧化的合理机理。
• Optically Active Transition Metal Complexes. 130.¹ Synthesis, Crystal Structures, and Catalytic Properties of Chiral-at-Metal (η⁶-Arene)ruthenium(II) and (η⁶-Arene)osmium(II) Half-Sandwich Complexes. Crystallization of Pure Diastereomers versus Diastereomer Mixtures in a 1:1 Ratio
  作者：Henri Brunner、Thomas Zwack、Manfred Zabel、Wolfgang Beck、Andreas Böhm

  DOI：10.1021/om020964u

  日期：2003.4.1

  peculiarity that the single crystals contained the RM,SC and SM,SC diastereomers with opposite configurations at the metal centers in a 1:1 ratio, whereas two cases crystallized as pure RM,SC diastereomers. Two complexes, the ligands of which (the salicylaldiminates of methyl phenylalaninate and methyl phenylglycinate) had racemized during the synthesis, crystallized as racemates RRu,SC/SRu,RC. Complexes 1−14

  许多旋光胺和α-氨基酸酯与水杨醛的缩合得到手性化合物HLL * -1 - HLL * -8。一系列所述类型的非对映体配合物（的ř中号，小号Ç） -和（小号中号，小号Ç） - [（η 6 -arene）M（LL *）X]（1 - 14：M = RU，Os中所选定X =氯，I），仅在金属构型不同，通过的[（η反应形成6 -arene）的MC1 2 ] 2这些化合物在碱的存在下并通过卤素交换。X射线结构分析表征了五种配合物。3例显示了结构特性，即单晶在金属中心以1：1的比例包含具有相反构型的R M，S C和S M，S C非对映异构体，而2例结晶为纯R M，S C非对映异构体。两种配合物（在合成过程中均已消旋）的配体（苯基丙氨酸甲酯的水杨酸亚胺和苯基甘氨酸甲酯的水杨酸酯）结晶为外消旋体R Ru，小号Ç /小号钌，[R Ç。配合物1 - 14进行了测试，如2-对映异构化催化剂Ñ丁基-4,7-二氢-1
• Synthesis, characterization and crystal structures of half-sandwich ruthenium complexes with bidentate chiral Schiff-base ligands
  作者：Chong Chen、Jiao Ji、Chang-Jiu Wang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121129

  日期：2020.3

  5-dibromosalicylidene (HL7*), respectively. Interaction of [(η6-p-cymene)RuCl2]2 with two euivalents of the chiral Schiff-bases HL1*‒HL7* gave the corresponding half-sandwich ruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)Ru(κ2-N,O-L*)Cl] (1–7). The molecular structures of HL1*‒HL7* and the complex 3 have been determined by single-crystal X-ray crystallography.

  将水杨醛或5-硝基水杨醛与（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇在回流的乙醇中缩合，得到手性席夫碱配体（S）-N-（1-羟甲基异丁基）水杨基（HL1 *）和（S）-N -1-羟甲基异丁基-5-硝基水杨基（HL2 *）。类似地，使3，5-二叔丁基水杨醛或3，5-二溴水杨醛与（R）-（+）- α-甲基苄基胺反应，得到手性席夫碱配体（R）-N-（1-苯乙基）-3 ，5-二叔丁基水杨基（HL3 *）和（R）-N-（1-苯乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL4 *）。用（S）-（+）-2-氨基-1-丙醇，（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇或（S）-（-）处理3,5-二溴水杨醛）-2-氨基-3-苯基-1-丙醇在回流的乙醇中制得（S）-N-（1-羟甲基乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL5 *），（S）-N-（1-羟甲基异丁基） -3,5-二溴水杨基亚烷基（HL6 *）和（S）-N-（1-羟甲基苯乙基）-3
• Solvent-free ring opening polymerization of ε-caprolactone and electrical properties of polycaprolactone blended BiFeO₃ nanocomposites
  作者：Somasundaram Saravanamoorthy、Muniyandi Muneeswaran、NambiVenkatesan Giridharan、Sivan Velmathi

  DOI：10.1039/c5ra03983e

  日期：——

  A novel two-phase polymer nanocomposite comprising polycaprolactone (PCL) and nanocrystalline multiferroic BiFeO₃ (BFO NPs) has been fabricated by a simple casting technique.

  一种新型的双相聚合物纳米复合材料，包括聚己内酯（PCL）和纳米晶多铁性铋铁氧体（BFO NPs），通过简单的浇注工艺制备。