1-(1-naphthoxy)-1,2-dichloroethene | 1218906-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthoxy)-1,2-dichloroethene
• 英文别名: 1,2-dichloro-1-(1-naphthoxy)ethene；1-(1,2-dichloroethylenoxy)naphthalene；1-(1,2-Dichloroethenoxy)naphthalene
• CAS: 1218906-12-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O
• 分子量: 239.101
• InChiKey: PKBMUYIMXSSMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthoxy)-1,2-dichloroethene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1-(ethynyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  非C 2对称的前酚配体的开发。N- Boc亚胺的不对称乙烯基化

  摘要：

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01755
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-naphthoxy)-1,2-dichloroethene
  参考文献：
  名称：

  非C 2对称的前酚配体的开发。N- Boc亚胺的不对称乙烯基化

  摘要：

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01755

文献信息

• Regio- and Stereoselective Carboindation of Internal Alkynyl Ethers with Organosilicon or -stannane Nucleophiles
  作者：Kyoungmin Kang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01505

  日期：2019.11.1

  and reduces the activation energy. Many types of carbon nucleophiles such as silyl ketene acetals, silyl ketene imines, a silyl cyanide, an alkynyl stannane, and an allylic stannane were applicable to the present reaction system to give highly functionalized metalated enol ethers (β-alkoxyalkenylindiums). The prepared β-alkoxyalkenylindiums were transformed to various functionalized tetrasubstituted

  我们使用InI3和有机硅或-锡烷亲核试剂合成（Z）-β-烷氧基烯基铟，实现了末端和内部炔基醚的区域和立体选择性碳氢化。通过（Z）-β-烷氧基烯基铟产物的X射线衍射分析证实，碳金属化区域和立体选择性地以抗加成方式进行。与计算炔基醚的碳类似物并行地进行了关于炔基醚的碳键化以阐明烷氧基的作用的理论计算。碳偶合反应的反应曲线和计算数据表明，烷氧基增强了InI3和炔烃部分之间的相互作用，并降低了活化能。许多类型的碳亲核试剂，例如甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基乙烯酮亚胺，甲硅烷基氰化物，炔基锡烷和烯丙基锡烷可用于本反应体系，以得到高度官能化的金属化烯醇醚（β-烷氧基烯基铟）。通过碘化然后铃木偶联将制备的β-烷氧基烯基铟转化成各种官能化的四取代的烯醇醚。含有酚醚部分的七元环化合物的合成是使用包括本发明的立体选择性碳indindation的顺序过程完成的。
• Palladium-catalyzed Cycloaddition of Aryl Silylethynyl Ethers with Isocyanates via<i>o</i>-C–H Cleavage
  作者：Yasunori Minami、Mayuko Kanda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.140452

  日期：2014.9.5

  Palladium-catalyzed cycloaddition of alkynyl aryl ethers with isocyanates proceeds through o-C–H activation to afford 2-methylidene-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one derivatives. Deuterium-labeling experiment shows that o-hydrogen is cleaved selectively and migrated to 2-methylidene moiety in the product. Various substrates are applied to this transformation to afford various substituted cycloadducts. 1,4-Bis(alkynoxy)benzenes can be used for the synthesis of multicondensed cycles to afford benzo[1,2-b:4,5-b′]bis[1,4]oxazine-3,8-dione derivatives.

  钯催化的炔基芳醚与异氰酸酯的环加成反应通过邻位C–H活化进行，生成2-甲基亚烯-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮衍生物。氘标记实验表明，邻位氢选择性断裂并迁移到产物中的2-甲基亚烯部分。多种底物被应用于该转化，生成不同取代的环加成产物。1,4-双(炔氧基)苯可用于合成多缩合环，生成苯并[1,2-b:4,5-b′]双[1,4]噁嗪-3,8-二酮衍生物。
• 基于氧化苯并呋喃结构光驱动分子马达的制备方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN113831309B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及含氧化苯并呋喃结构分子马达的制备方法以及应用，属于有机化学技术领域。第一个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和2‑香豆冉酮为原料，第二个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和萘并[1,2‑b]呋喃‑2(3H)‑酮为原料，第三个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和6‑异丙基苯并呋喃‑2(3H)‑酮为原料，在四氯化钛和1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯存在下，无水四氢呋喃溶剂中，均发生亲核加成反应制备而得。本发明反应条件温和，无需加入强酸和强碱，对设备要求低，降低了操作成本；反应过程中产生三废少，环境污染程度低；所得到产物马达结构新颖且在分子器件领域具有潜在的应用价值。
• Rhodium-Catalyzed Complete Regioselective Intermolecular Cross-Cyclotrimerization of Aryl Ethynyl Ethers and Nitriles or Isocyanates at Room Temperature
  作者：Yoshiyuki Komine、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol100182u

  日期：2010.3.19

  We have established that a cationic rhodium(I)/H8−BINAP complex catalyzes the complete regioselective intermolecular cross-cyclotrimerization of aryl ethynyl ethers and nitriles or isocyanates leading to 2,4-diaryloxypyridines or 4,6-diaryloxy-2-pyridones at room temperature.

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完全区域选择性分子间交叉三聚，从而在2,4-二芳氧基吡啶或4,6-二芳氧基-2-吡啶酮室内温度。