9-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-6-chloro-9H-purine | 1041189-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-6-chloro-9H-purine
• CAS: 1041189-66-5
• 化学式: C₂₃H₄₁ClN₄O₃Si₂
• 分子量: 513.228
• InChiKey: NTACVGTZMNJMEV-QQMNAOGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 、 (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到9-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577