3,4-dihydro-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one | 89625-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one；8-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]chromen-5-one
• CAS: 89625-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: RXUKAOXGAMXRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到8-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V.K.; Arora, K.K.; Mukherjee, Irani, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1671 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 、 天然橡胶 、 磷酸 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA, V. K.;ARORA, K. K.;MUKHERJEE, IRANI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 223-227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Mukherjee, Irani, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 223 - 227
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Mukherjee, Irani

  DOI：——

  日期：——