2-(hydroxymethyl)hex-5-enenitrile | 1370725-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)hex-5-enenitrile
• CAS: 1370725-14-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: GIJMUAUTXUAMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)hex-5-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光催化和钴催化未活化烯烃环异构化合成杂环

  摘要：

  报道了未活化烯烃与侧链N -、 O - 和C - 亲核试剂的一般分子内环异构化。该反应在温和条件下进行，产生许多不同的杂环，包括但不限于吡咯烷、哌啶、恶唑烷酮和内酯。使用苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂和Co-salen催化剂消除了对化学计量氧化剂或还原剂的需要。

  DOI：

  10.1002/anie.202319515
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 4-溴-1-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化和钴催化未活化烯烃环异构化合成杂环

  摘要：

  报道了未活化烯烃与侧链N -、 O - 和C - 亲核试剂的一般分子内环异构化。该反应在温和条件下进行，产生许多不同的杂环，包括但不限于吡咯烷、哌啶、恶唑烷酮和内酯。使用苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂和Co-salen催化剂消除了对化学计量氧化剂或还原剂的需要。

  DOI：

  10.1002/anie.202319515

文献信息

• Synthesis of fused tricyclic amines unsubstituted at the ring-junction positions by a cascade condensation, cyclization, cycloaddition then decarbonylation strategy
  作者：Iain Coldham、Adam J M Burrell、Hélène D S Guerrand、Luke Watson、Nathaniel G Martin、Niall Oram

  DOI：10.3762/bjoc.8.11

  日期：——

  involving condensation to an intermediate imine, then cyclization and formation of an intermediate azomethine ylide and then intramolecular dipolar cycloaddition. The fused tricyclic products are formed with complete or very high stereochemical control. The hydroxymethyl group was converted into an aldehyde - which could be removed to give the tricyclic amine products that are unsubstituted at the ring

  加热包含受保护的羟甲基、连接的烷基氯和连接的烯基的醛与胺在醛的 α 位建立级联（串联）反应序列，包括缩合为中间体亚胺，然后环化并形成中间体偶氮甲碱叶立德，然后是分子内偶极环加成。在完全或非常高的立体化学控制下形成稠合三环产物。羟甲基转化为醛 - 可以将其去除以得到在环连接位置未被取代的三环胺产物 - 或转化为烯烃，从而形成生物碱斯堪的纳丁和美洛辛的核心环系统.