methyl 1-amino-4,6-diphenyl-2-naphthoate | 1434590-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-amino-4,6-diphenyl-2-naphthoate
• CAS: 1434590-80-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: XDPNCABMOPNQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-aminoacrylate 、 苯乙炔 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl 1-amino-4,6-diphenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-Mediated Benzannulation of Enamines with Alkynes for the Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives

  摘要：

  A series of functionalized 1-amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives were synthesized from enamines and alkynes via a benzannulation strategy mediated by iodosylbenzene and BF3 center dot Et2O. The advantages of this novel benzannulation process include broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without the use of heavy metals.

  DOI：

  10.1021/ol401206g

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Benzannulation of Enamines with Alkynes: an Efficient Synthesis of Substituted Aminonaphthoic Acid Derivatives
  作者：Peng Gao、Mingjin Fan、Zijing Bai、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201400802

  日期：2015.4

  the synthesis of useful substituted 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives via benzannulation reactions. Various N‐unsubstituted and N‐alkyl substituted aromatic enamines with terminal alkynes and non‐terminal alkynes can be converted into corresponding 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives under mild reaction conditions. When meta‐substituted phenyl enamines were employed in the reaction, two cyclization

  建立了分子间的两个CC键形成程序，用于合成由高价碘（III）试剂介导的碳环。这种不含金属的方案为通过苯环化反应合成有用的取代的1-氨基-2-萘甲酸衍生物提供了一种新方法。在温和的反应条件下，各种带有末端炔和非末端炔的N-未取代和N-烷基取代的芳族烯胺可以转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。当间-取代的苯基烯胺在反应中使用，在反应并检测到两个环化路径邻-环化产品是唯一或主要产品。良好的官能团耐受性，易于获得的材料和较高的原子利用效率使该方法成为潜在的方法，可能在有机合成中得到广泛应用。