3-methyl-1-methylene-2-phenyl-1H-indene | 1264837-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methyl-1-methylene-2-phenyl-1H-indene
• CAS: 1264837-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: XOXAQJAGXGQIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-(2-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)ethylidene)aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到3-methyl-1-methylene-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键活化在钴催化的室温下将芳族亚胺加成到炔烃中

  摘要：

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。

  DOI：

  10.1021/ja2047073

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines and Indenes from Benzylidenehydrazones and Internal Alkynes
  作者：Xiao-Cheng Huang、Xu-Heng Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402497v

  日期：2014.2.7

  presented for the selective assembly of isoquinolines and indenes by rhodium-catalyzed tandem cyclization of benzylidenehydrazones with internal alkynes. This method involves the selective cleavage of the N–N bond and the C═N bonds and is dependent on the substituents of the benzylidenehydrazone.

  提出了一种新的路线，用于通过铑催化的亚苄基hydr与内部炔烃的串联催化选择性地组装异喹啉和茚满。该方法涉及N-N键和C═N键的选择性裂解，并且取决于亚苄基hydr的取代基。
• Synthesis of Benzofulvenes via Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Activation and Carbocyclization of Aromatic Ketones with Internal Alkynes
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00595

  日期：2019.6.7

  A highly efficient and practical synthesis of benzofulvenes was developed via ketone-directed Cp*Co(III)-catalyzed sequential C–H activation, addition, cyclization, and dehydration cascade processes between simple aromatic ketones and alkynes. The reaction tolerates a variety of functional groups, and various benzofulvenes were efficiently synthesized in 42–92% yields.

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。
• Diverse Strategies toward Indenol and Fulvene Derivatives: Rh-Catalyzed C−H Activation of Aryl Ketones Followed by Coupling with Internal Alkynes
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja110650m

  日期：2011.2.23

  The synthesis of indenols and fulvenes was achieved through Rh-catalyzed C-H bond activation of simple and diverse aryl ketone derivatives and subsequent coupling with internal alkynes. The process was found to involve either an α or γ dehydration step, depending on the substrate disposition and representing diverse pathways toward functionalized fulvenes.

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。