(S)-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbutan-1-ol | 1054608-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 1054608-69-3
• 化学式: C₃₆H₆₈O₈Si₂
• 分子量: 685.102
• InChiKey: LWRYZCYBJPTBDQ-NROGGUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Kendomycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol801499s
• 作为产物：
  描述：

  (2-((2S,3S,4R,5S,6R)-6-((S,Z)-4-(benzyloxy)-3-methylbut-1-enyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,6-dimethoxy-3-((methoxymethoxy)methyl)-5-methylphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(S)-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Kendomycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol801499s