3-[(4-chlorophenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxy-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide | 1585966-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxy-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)-methoxymethyl]-6-methoxy-1-methyl-2lambda6,1-benzothiazine 2,2-dioxide；3-[(4-chlorophenyl)-methoxymethyl]-6-methoxy-1-methyl-2λ6,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1585966-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: VHFNKTOWZMREJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-2-(4-chlorophenyl)-N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-[(4-chlorophenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxy-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性的Baylis-Hillman反应，用于合成3-苄基-3-羟基羟吲哚和苯并-δ-杜鹃花

  摘要：

  我们已经开发了一种溶剂依赖性的方法，用于制备新型苯并-δ-舒马坦和3-苄基-3-羟基-N-甲基羟吲哚支架。各种3-（甲氧基（苯基）甲基）-1-甲基-1 H-苯并-[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物和3-苄基-3-羟基-1-甲基吲哚-2通过DBU催化的DMF和MeOH中的许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺分别通过DBU催化的Baylis-Hillman反应，以中等至高收率获得了一个。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。而（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N的反应MeOH中的-甲基-2-苯基乙磺酰胺可能通过分子内Baylis-Hillman /脱水进行，3-羟基-N-甲基羟吲哚似乎是通过分子内Baylis-Hillman / 1,3-H移位/氧化/分子内环化串联序列生成的DMF。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.038

文献信息

• Solvent-dependent Baylis–Hillman reactions for the synthesis of 3-benzyl-3-hydroxyoxindoles and benzo-δ-sultams
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Farhood Ziaie、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.038

  日期：2014.4

  We have developed a solvent-dependent method for the preparation of novel benzo-δ-sultam and 3-benzyl-3-hydroxy-N-methyloxindole scaffolds. A variety of 3-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo-[c][1,2]thiazine 2,2-dioxides and 3-benzyl-3-hydroxy-1-methylindolin-2-ones were obtained in moderate to high yields via DBU-catalyzed Baylis–Hillman reaction of a number of (E)-N-(2-formylphenyl)-N-meth

  我们已经开发了一种溶剂依赖性的方法，用于制备新型苯并-δ-舒马坦和3-苄基-3-羟基-N-甲基羟吲哚支架。各种3-（甲氧基（苯基）甲基）-1-甲基-1 H-苯并-[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物和3-苄基-3-羟基-1-甲基吲哚-2通过DBU催化的DMF和MeOH中的许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺分别通过DBU催化的Baylis-Hillman反应，以中等至高收率获得了一个。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。而（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N的反应MeOH中的-甲基-2-苯基乙磺酰胺可能通过分子内Baylis-Hillman /脱水进行，3-羟基-N-甲基羟吲哚似乎是通过分子内Baylis-Hillman / 1,3-H移位/氧化/分子内环化串联序列生成的DMF。