4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙 | 58911-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙
• 英文名称: 4-tert-butylcyclohexanone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-tert-butylcyclohexanone dimethylhydrazone；4-t-Butylcyclohexanon-N,N-dimethylhydrazon
• CAS: 58911-63-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: VECNGOYQWGWIPG-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙 在 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  粘土负载硝酸铁将n，n-二甲基hydr转化为羰基化合物

  摘要：

  N，N-二甲基hydr的裂解可以使用非常便宜的粘土支撑硝酸铁在二氯甲烷中以高收率干净地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81371-x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 偏二甲肼 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  The Octant Rule. 21. Circular dichroism dependence on .alpha.-methyl configuration in cyclohexanones. Experiments and RPA calculations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a005

文献信息

• On the origin of the stereoselectivity of hydrazone alkylations. Investigation of aggregation effects and solution kinetics
  作者：Robert A. Wanat、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00293a043

  日期：1985.4

  On montre que les stereoselectivites des alkylations d'hydrazones ne derivent pas des effets d'agregation des anions mais de l'alkylation stereoselective de derives monomeres du lithium bis-solvates

  在 montre que les 立体选择性去烷基化 d'hydrazones ne 衍生的 pas des effets d'agregation des anions mais de l'烷基化立体选择性去衍生单体 du 锂双溶剂化物
• Simple, Economical andEnvironmentally Benign Selective Regeneration of Carbonyl Compoundsfrom Oximes and<i>N</i>,<i>N</i>-DimethylHydrazones
  作者：D. Subhas Bose、A. V. Reddy、A. P. Das

  DOI：10.1055/s-2003-40998

  日期：——

  A mild, efficient, selective method for the regeneration of carbonylcompounds from oximes and N,N-dimethylhydrazones in MeCN at ambienttemperature or aqueous media has been carried out in excellent yieldsunder K5CoW12O40·3 H2O(0.01 equiv) catalysis.

  在K5CoW12O40·3 H2O（0.01当量）催化下，于常温或水介质中在MeCN内，从肟和N,N-二甲基脲中再生羰基化合物的方法温和、高效且选择性良好，产率极佳。
• Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation
  作者：Anima Boruah、Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir Sandhu

  DOI：10.1055/s-1997-1014

  日期：1997.11

  A new and efficient method for the hydrolytic cleavage of C=N bond of dimethyl and tosylhydrazones 1, to yield their corresponding carbonyl compounds 2, with catalytic quantities of bismuth trichloride in wet tetrahydrofuran under microwave irradiation has been developed.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。
• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenol Esters To Prepare Acetoxy 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones
  作者：Kay M. Brummond、Matthew M. Davis、Chaofeng Huang

  DOI：10.1021/jo901459t

  日期：2009.11.6

  A Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction of allenol esters has been examined and its synthetic viability established for the conversion of trisubstituted allenes to bicyclo[4.3.0] and -[5.3.0] skeletons possessing an α-acetoxy cyclopentadienone. Tetrasubstituted allenol acetates gave elimination products, providing examples of a cyclocarbonylation reaction between an alkyne and a latent cumulene

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，