(1R,3R)-(+)-3-[(2-Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol | 308287-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3R)-(+)-3-[(2-Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol
• 英文别名: [(1R,3R)-3-(2-aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol
• CAS: 308287-81-2
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: AMWUPBZWMLHXJX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3R)-(+)-3-[(2-Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R,3R)-(+)-3-(2-Acetamidoethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-(+)-3-(2-Acetamidoethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethyl acetate 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(1R,3R)-(+)-3-[(2-Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112