diethyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate | 1374792-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl 6-methylbenzothiazole-2-ylphosphonate；2-Diethoxyphosphoryl-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1374792-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃PS
• 分子量: 285.304
• InChiKey: BNJIMEVGSPZLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化级联Csp2–P/C–C键形成构建苯并[d]噻唑-2-基膦酸酯

  摘要：

  一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同，该方法可以通过离子反应获得它们，具有原料易得、操作简单的优点。最后，我们进行了克级实验，以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01256e

文献信息

• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。
• Peroxides as “Switches” of Dialkyl <i>H</i>-Phosphonate: Two Mild and Metal-Free Methods for Preparation of 2-Acylbenzothiazoles and Dialkyl Benzothiazol-2-ylphosphonates
  作者：Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Yu-Chun Tang、Wen-Peng Mai、Dong-Hui Wei、Wen-Zhu Bi、Li-Kun Duan、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Dian-Dian Ke、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/jo501791n

  日期：2014.9.5

  Two mild and metal-free methods for the preparation of two kinds of important benzothiazole derivatives, 2-acylbenzothiazoles and dialkyl benzothiazol-2-ylphosphonates, respectively, were developed. The diallcyl H-phosphonate (RO)(2)P(O)H exists in equilibrium with its tautomer dialkyl phosphite (RO)(2)POH. TBHP triggered alpha-carbon-centered phosphite radical formation, whereas DTBP triggered phosphorus-centered phosphonate radical formation. The two types of radicals led respectively to two different reaction processes, the direct C-2-acylation of benzothiazoles and C-2-phosphonation of benzothiazoles.