6-(2-thiophen-2-ylethyl)aminopurine | 143355-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-thiophen-2-ylethyl)aminopurine
• 英文别名: N-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]-7H-purin-6-amine；N-(2-thiophen-2-ylethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 143355-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅S
• mdl: MFCD11117812
• 分子量: 245.308
• InChiKey: YIZWRPPLSSLNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到6-(2-thiophen-2-ylethyl)aminopurine
  参考文献：
  名称：

  新的细胞分裂素衍生物对人体皮肤细胞具有UVA和UVB光保护作用并防止氧化应激

  摘要：

  合成了11种6-糠基氨基嘌呤（Kinetin，Kin）衍生物，以获得生物活性化合物。制备的化合物使用1 H NMR，质谱联用HPLC纯度测定和元素C，H，N分析进行表征。在细胞分裂素生物测定法中，例如烟草愈伤组织，小麦叶绿素离体保留生物测定法和A菜中，测试了新衍生物在植物细胞和组织上的生物活性。生物测定。随后在正常的人类真皮成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞系（HaCaT）上测试了所选化合物，以排除可能的光毒作用，另一方面，揭示了可能的UVA和UVB光保护活性。进一步研究了制得的细胞分裂素衍生物的保护性抗氧化活性，并利用线虫秀丽隐杆线虫上的氧化应激与先前制备的抗衰老化合物6-糠基氨基-9-（四氢呋喃-2-基）嘌呤（Kin-THF）进行了比较。被5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）破坏，后者是活性氧的生成剂。解释了所观察到的生物活性与所制备衍生物的结构有关。通过6-（噻吩-2-基甲基氨基）-9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.043

文献信息

• New cytokinin derivatives possess UVA and UVB photoprotective effect on human skin cells and prevent oxidative stress
  作者：Martin Hönig、Lucie Plíhalová、Lukáš Spíchal、Jiří Grúz、Alena Kadlecová、Jiří Voller、Alena Rajnochová Svobodová、Jitka Vostálová、Jitka Ulrichová、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.043

  日期：2018.4

  6-furfurylaminopurine (kinetin, Kin) derivatives were synthesized to obtain biologically active compounds. The prepared compounds were characterized using 1H NMR, mass spectrometry combined with HPLC purity determination and elemental C, H, N analyses. The biological activity of new derivatives was tested on plant cells and tissues in cytokinin bioassays, such as tobacco callus, detached wheat leaf chlorophyll

  合成了11种6-糠基氨基嘌呤（Kinetin，Kin）衍生物，以获得生物活性化合物。制备的化合物使用1 H NMR，质谱联用HPLC纯度测定和元素C，H，N分析进行表征。在细胞分裂素生物测定法中，例如烟草愈伤组织，小麦叶绿素离体保留生物测定法和A菜中，测试了新衍生物在植物细胞和组织上的生物活性。生物测定。随后在正常的人类真皮成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞系（HaCaT）上测试了所选化合物，以排除可能的光毒作用，另一方面，揭示了可能的UVA和UVB光保护活性。进一步研究了制得的细胞分裂素衍生物的保护性抗氧化活性，并利用线虫秀丽隐杆线虫上的氧化应激与先前制备的抗衰老化合物6-糠基氨基-9-（四氢呋喃-2-基）嘌呤（Kin-THF）进行了比较。被5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）破坏，后者是活性氧的生成剂。解释了所观察到的生物活性与所制备衍生物的结构有关。通过6-（噻吩-2-基甲基氨基）-9