Benzoic acid (2R,3R,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 166249-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• CAS: 166249-01-0
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 590.7
• InChiKey: DSOYPEZSPDFKNU-XAGDYJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 potassium fluoride 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-[(2R,3R,5S)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)thiolan-2-yl]-3-(2-methoxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 (2R,4S,6S)-4-(trityloxymethyl)-7-oxa-3-thia-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one 在 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8