(2E)-4-(3-(1-hydroxypentyl)-4,7-dimethoxy-5,8-dioxo-2-naphthyl)but-2-enyl acetate | 828940-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E)-4-(3-(1-hydroxypentyl)-4,7-dimethoxy-5,8-dioxo-2-naphthyl)but-2-enyl acetate
• 英文别名: [(E)-4-[4-hydroxy-3-(1-hydroxypentyl)-7-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]but-2-enyl] acetate
• CAS: 828940-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: YRROCJFLKATSTQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(3-(1-hydroxypentyl)-4,7-dimethoxy-5,8-dioxo-2-naphthyl)but-2-enyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到5-hydroxy-7-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-6-(1-hydroxypentyl)-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the naphthalene-derived inhibitors against Cdc25A dual-specificity protein phosphatase and their biological activity

  摘要：

  The novel naphthalene-type analogues 14 and 18 and the naphthoquinone-type analogues, 8, 9, 15, 16, 19, 21, 22, and 2328 have been synthesized, and their in vitro Cdc25A phosphatase-inhibitory activity was examined. In assessment of the inhibitory activity, it was revealed that the naphthoquinone core is contributed to the activity, rather than the alkyl side chain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.034
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[3-(1-hydroxypentyl)-4,7-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]but-2-enyl] acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以13.8 mg的产率得到(2E)-4-(3-(1-hydroxypentyl)-4,7-dimethoxy-5,8-dioxo-2-naphthyl)but-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives fromStreptomycessp. and Their Related Substances

  摘要：

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1925