((4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methyl)trimethylsilane | 30436-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methyl)trimethylsilane
• CAS: 30436-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₈Si
• 分子量: 296.528
• InChiKey: DFGGLRFXGCCPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-bromoquinolin-2-yl)ethan-1-one 、 ((4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methyl)trimethylsilane 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(7-bromoquinolin-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-silylboronate esters and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryliodides
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Xing Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01006h

  日期：——

  transformation is a straightforward homologation of arylboronic acids and features wide substrate scope and good functional-group tolerance. The gem-silylboronate esters undergo efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryliodides and the silyl group of the product can be further functionalized. Tertiary carbon centers with different substituents can be constructed successfully by selective and sequential

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。
• Silylcarbonium ions from the reaction of silylcarbinols with boron trifluoride
  作者：A. G. Brook、K. H. Pannell

  DOI：10.1139/v70-617

  日期：1970.12.1

  The behavior of silylcarbonium ions, Si—C+, generated from various types of α-silylcarbinol with boron trifluoride under a variety of conditions of temperature and solvent has been examined. Four distinct types of reaction have been observed, depending on the conditions and the structure of the carbinol. These are: 1,2-migration of aryl groups from silicon to carbon, yielding a fluorosilane; Friedel–Crafts

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。