oleacein | 1246025-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: oleacein
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• CAS: 1246025-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: XLPXUPOZUYGVPD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleacein 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到oleaceneinic acid
  参考文献：
  名称：

  橄榄油Secoiridoids的氧化形式：半合成，鉴定和与质量参数的相关性。

  摘要：

  类环烯醚萜是橄榄油极性成分的主要化学类别，具有显着的生物学特性。与其他成分相比，它们富含不同的化学形式和相对较高的浓度，同时由于其化学基序而易于氧化。近年来，据报道，作为橄榄油的天然成分或在其生产和储存的各个阶段逐渐形成的成分，secioridoids 的氧化衍生物。最近从橄榄油中分离出单氧化形式的油橄榄酚和油酸甘油酯，分别命名为相应的酸，并对其结构进行了明确的表征。文献中也偶尔提及其他氧化形式的榄香酸或更复杂的类环烯醚萜，例如橄榄苦苷和川芎甙苷元。没有提供进一步的信息，因为它们没有以纯粹的形式被分离出来以便准确识别。大多数时候，它们通常被称为母体化合物的氧化形式，通常根据质谱数据进行识别。在目前的研究中，描述了主要的氧化橄榄油secoiridoids的半合成，即油橄榄酸、油酸、EDA酸、烯醇酸的羧基形式、川芎甙苷苷元的羧基形式和橄榄苦苷苷元的羧基形式。相应的醛衍生物，使用 SeO2/H2O2

  DOI：

  10.1055/a-1806-7815
• 作为产物：
  描述：

  demethyl oleuropein 在 erbium(III) triflate 作用下， 生成 oleacein
  参考文献：
  名称：

  Hydrolases-mediated transformation of oleuropein into demethyloleuropein

  摘要：

  Phenolic compounds present in extra virgin olive oil have recently attracted considerable attention due to their pharmacological activities. Among them oleacein (3,4-DHPEA-EDA), structurally related to oleochantal (4HPEA-EDA), is one of the most studied. 3,4-DHPEA-EDA has been synthesized through decarboxylation of demethyloleuropein catalyzed by Er(OTf)(3). Demethyloleuropein is extracted from black olives drupes in very limited amounts and only in particular periods of the year. The availability of demethyloleuropein could be increased by a selective hydrolysis of the methyl ester moiety of oleuropein, a secoiridoid present in large amount in olive leaves. In this work we describe a new enzymatic method for carrying out a selective hydrolysis of oleuropein via the screening of a panel of hydrolases (lipases, esterases and proteases). Among all the enzymes tested the best results was obtained using alpha-chymotrypsyn from bovine pancreas as biocatalyst, thus revealing a classic example of catalytic enzyme promiscuity.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.005

文献信息

• Oxidation Study of Oleocanthal and Oleacein Induced by Oxone
  作者：Lemonia Antoniadi、Apostolis Angelis、Ioannis K. Kostakis、Leandros A. Skaltsounis

  DOI：10.1055/a-2235-0009

  日期：2024.6

  A selective Oxone-induced oxidation of oleocanthal and oleacein, the two main secoiridoids of olive oil, to their bis-oxidized products is described. This protocol is based on a Baeyer-Villiger mechanism and the concentration of Oxone in the final solution. The bis-oxidation of the aldehydic compounds could be extended for the synthesis of various semisynthetic analogs. The obtained acids exhibit strong antioxidant activity, being efficient free radical scavengers.