2-acetamido-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 314731-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetamido-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: N-[1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 314731-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: VPPNHRFVLUHZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-acetamido-4-nitro-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 、 7-acetamido-4-nitro-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  peri-Naphthylenediamines

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of 1,8-bis(dimethylamino)-2-nitronaphthalene afforded previously unknown 2-amino-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. Its N-acetyl derivative and 1,2,8-tris(dimethylamino)naphthalene were prepared. The pK(a)(I) values of the 2-NH2-, 2-NHAc-, and 2-NMe2-substituted "proton sponges" determined by a competition method in DMSO are equal to 10.3, 7.5, and 9.0, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02495087
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2-nitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  peri-Naphthylenediamines

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of 1,8-bis(dimethylamino)-2-nitronaphthalene afforded previously unknown 2-amino-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. Its N-acetyl derivative and 1,2,8-tris(dimethylamino)naphthalene were prepared. The pK(a)(I) values of the 2-NH2-, 2-NHAc-, and 2-NMe2-substituted "proton sponges" determined by a competition method in DMSO are equal to 10.3, 7.5, and 9.0, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02495087