[(1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-decahydro-naphthalen-2-yl]-methanol | 861996-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-decahydro-naphthalen-2-yl]-methanol
• CAS: 861996-67-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O
• 分子量: 364.571
• InChiKey: IEBLWGSOWPJNIW-DDRRAVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-decahydro-naphthalen-2-yl]-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-naphthalene 在 B2H6-THF 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到[(1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-decahydro-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220